Podunavlje predstavlja oblast u koju su još pre 1000 godina stigle vojne jedinice, čija je prvenstvena namena bila plovidba i ratovanje na reci. Formacijski su, te jedinice, uglavnom pripadale Ugarskoj, ali je posada najčešće bila sastavljena od Srba. U 15. i 16. veku, kada opasnost od Turaka postaje sve veća, šajkaši dobijaju na svom značaju. Srpski despoti u Ugarskoj su takođe imali svoje plovne jedinice, koje su mnogo puta poslužile za potrebe prebačaja stanovništva iz turskog u austrijsko carstvo.

Flotile šajkaša su vojne jedinice koje se pominju još od desetog veka. One su ratovanjima obeležile srednji vek u Podunavlju, raskrsnici kojom su prolazile vojske i narodi. Iako su najčešće pripadale Ugarskoj, njihove posade bile su sastavljene od Srba koji su uglavnom bili i komandanti.

Kod šajkaša je u početku vladalo ustrojstvo zadruge koju su Mađari preuzeli od Srba. Iz porodične zadruge razvijale su se vojničke zadruge, čiji su članovi bili šajkaši na Dunavu, od Požuna (Bratislava) do Vidina, a u toku ratova premeštali su se s donjeg u severne i zapadne krajeve gornjeg Dunava.

Tako su Srbi šajkaši došli u Požun, Komoran, Estergom, Baju i druga mesta. Do druge polovine 16. veka postojale su samo flotile na Dunavu, ali kada su i ostale plovne reke ušle u sistem odbrane, pojavile su se flotile na Savi, Tisi, Murešu, Dravi, Vahu i Rabi, pod komandom glavnog kapetana na Dunavu. U 15. i 16. veku poneki despoti imali su vlastite flotile kojima su komandovali, naročito srpski despoti Brankovići i u Sremu Stevan Štiljanović.

Prva velika bitka u kojoj je nagovešten potencijal šajkaša kao vrsnih brodara, odigrala se tokom turske opsade Beograda 1456. Tri godine pošto je osvojio Carigrad, sultan Mehmed II Osvajač krenuo je sa vojskom od oko 100.000 ljudi i 200 brodova u pohod na Ugarsku. Turcima se suprotstavilo između 10 i 20 hiljada zbrda zdola skupljenih hrišćanskih vojnika, sa nekoliko desetina lađa, kojima je komandovao Janoš Hunjadi.